50代のクールでカッコいいと思うファッションは、若い世代とは違う落ち着きや上品な華やかさが上質感を醸し出してくれるものです。
柄通しの着こなしは難しいと思い勝ちですが取り入れ方によってはかっこよさを強調してくれます。例えば首を隠せるようなハイネックの襟と袖にレース素材を用いたシンプルなブラウスやTシャツの上に、少し短めの黒と白の細かいチェック柄のベストを合わせ、パンツはストレートかスキニータイプで黒が大目の黒白の細いストライプのものをあわせると、チェックとストライプが絶妙にマッチして、かっこいい系のファッションとしてお勧めです。
パンツをスカートに代えるなら、タイト系のものなら丈が短くても長くてもベストとマッチします。そのファッションに明るめの赤でヒールと襟元に少し斜め寄りに大胆なブローチや大き目のピンバッチなどさし色として使うと、よりクールさが引き立ちます。