チェック×ストライプを使って、かっこいい系コーディネートを着こなすには、柄×柄は一瞬躊躇しがちで柄×柄の大きさでメリハリをつけた取り入れ方をご紹介します。
チェック×ストライプの柄の面積を考えると、一番チャレンジしやすいおしゃれでかっこいい系の着こなしになると思います。

例えばトップスには大きなストライプを使いボトムスには小さいチェックを使うと自然で素敵な着こなし方になります。
その際コートやアウターを無地にして、チェック×ストライプを自然に着こなして、色のトーンとコートやアウターの色合いを統一するとお洒落な着こなしになると思います。
マフラーやストール等の小物使いでチェック×ストライプを取り入れても素敵です。