かっこいい系のチェック×花柄のコーディネートでおすすめなのは、あまり柄の面積の広くないアイテムと、柄の面積が多いアイテムとの組み合わせです。
例えば、花柄が全面に描かれたパンツに、衿元だけチェック柄のシャツやカットソーなどの組み合わせであれば、柄と柄が喧嘩しないてごちゃごちゃした印象を与えずに着こなすことが可能です。
このように、柄と柄のアイテムをコーディネートしたい場合は、どちらかのアイテムの柄の分量を減らすことが、すっきりした印象に見せるポイントです。同じチェックや花柄のアイテムでも、甘くないシンプルなデザインの洋服を取り入れるようにすると、更にかっこいい雰囲気を作ることが出来るかと思います。